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ベトナム反戦運動が高まり、大学紛争の激化で東大の入試が中止になった1969年。

楽しく生きるをモットーにする長崎県佐世保の高校生ケン（妻夫木聡）は、仲間のアダマ（安藤政信）、イワセ（金井勇太）らを誘って、映画と演劇とアートとロックが一体になったフェスティバルの開催をぶち上げる。

同時に、成り行きから、学校のバリケード封鎖を思い立つ。すべては、憧れのレディ・ジェーン（太田莉菜）のハートを掴みたいがゆえに始めたことだったが、事態はケンの思惑を越えて、ついには警察沙汰になり…。

村上龍の自伝的小説「69 sixty nine」（集英社刊）の待望の映画版。

87年の発売以来長らく映像化が熱望されていただけに、脚本に宮藤官九郎、監督は新人監督の登竜門PFFアワードで賞を総ナメにした、期待の新星・李 相日（リ サンイル）を迎え、限定した「時代」ではなく、あり余るエネルギーを発散させようとする「若さ」そのものを描き、普遍的な青春映画をつくりあげた。

そして主人公・ケン役には原作者、監督共にラヴコールを送った妻夫木聡、その仲間・アダマ役にクールな個性派俳優安藤政信、イワセ役に現役高校生の金井勇太。ヒロインの松井和子役には高校生モデル太田莉菜が抜擢されてスクリーンデヴューを飾り、ケンの父親役では柴田恭兵が独特の存在感を魅せる。この個性豊かな面々と共に、全編に流れる60年代ロック＆ポップ＆歌謡曲が愉しすぎる映画を盛り上げてゆく。